Niewielkie linie lotnicze Winair mają siedzibę na karaibskiej wyspie St Martin, skąd latają na małe wyspy w okolicy. Wszystkie loty odbywają się z bazy na lotnisku SXM.

W świecie entuzjastów lotnictwa jest najbardziej znany ze swoich lotów na Sabę SAB, z jednym z najkrótszych pasów startowych, a także na St. Barth SBH, który jest znany z jednego z najtrudniejszych manewrów podejścia do krótkiego pasa startowego o wyjątkowo stromym nachyleniu.

Ze względu na specjalizację w trudnych i małych lotniskach, Winair obsługuje tylko flotę mniejszych 19-pasażerskich samolotów śmigłowych DHC-6 Twin Otter, uzupełnionych kilkoma większymi samolotami ATR42 dla maksymalnie 50 osób.