Piazza Tolomei jest jednym z najstarszych placów w Sienie i znajduje się przy głównym deptaku Via Banchi di Sopra. Na placu uwagę przyciągają dwa budynki, które pamiętają najwcześniejszą historię Sieny w jej obecnej formie:

Chiesa San Cristoforo - Jest to jeden z najstarszych sieneńskich budynków w historii. Jego oryginalny romański styl z XI wieku jest widoczny we wnętrzu kościoła, ale fasada została przebudowana w stylu neoklasycznym w XVIII wieku. Wstęp do kościoła jest bezpłatny.
Palazzo Tolomei - Jeden z najstarszych pałaców w mieście, ukończony w 1275 roku przez bogatą rodzinę Tolomei. Przez pierwsze lata służył jako główna siedziba gminy sieneńskiej, później jako bank.